Will Keane(理查·基尔 Richard Gere 饰)是纽约的钻石(shí )王(wáng )老五,年近50的他极具男人(rén )魅力,用微笑和交友令自己(jǐ )的财富一直翻(fān )倍(bèi ),而他和城中女人的关系(xì )更是错综复杂。他习惯每天(tiān )带不同的女人(rén )到(dào )自己的饭店吃饭、然后(hòu )睡觉、翌日分手,周而复始(shǐ )。直到他遇到了(le )19岁(suì )的女 孩儿(ér )Charlotte(薇诺娜·瑞(ruì )德(dé ) Winona Ryder 饰),她的年轻活泼、天(tiān )真才气令他倾倒。
她在(zài )他的饭店举办(bàn )20岁(suì )生日会,他赠她最好的洋(yáng )酒;知道她最爱设计帽子(zǐ ),便请她替与自(zì )己(jǐ )出席慈善晚会的女伴设(shè )计一个特别的帽子,到了当(dāng )晚却携她出席(xí );他们很快发生关系,他如(rú )同往常一样,想在翌日跟她(tā )摊牌,没想到她直(zhí )接说她知(zhī )道这个结果,但(dàn )他(tā )不用担心她会纠缠他,因(yīn )为她只剩下一年的生命。
患有先天性(xìng )心(xīn )脏病的Charlotte自幼便失去了父(fù )母,跟随着酗酒的祖母长大(dà ),一直孤独,直到(dào )遇(yù )见了Will;而当年Will曾和Charlotte的母(mǔ )亲相爱,他发现自己已经爱(ài )上了Charlotte,并且害怕(pà )失(shī )去她。面对(duì )所剩无几的时(shí )间,他们该怎么面对爱情和(hé )人生?